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    CAS号 [26848-40-8] 合成工艺。 色酚AS – BI
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CAS号 [26848-40-8] 合成工艺。  色酚AS – BI

CAS名:2-Naphthalenecarboxamide, N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-hydroxy-    历史参考文献:待检索。

用途:C.I. 冰染偶合组分。颜料红171, 175, 176, 183, 185, 208, 281。 颜料紫32。 颜料棕25。

LookChem网登录生产与经营单位43家。  反应类别:羧基酰氯化,缩合。

天津大学  天津染化六厂。 《5-[2’-羟基-3’-萘甲酰胺基]-苯并咪唑酮-2 及其颜料试验报告》。[J] 染料工业, 1979, 6, 30-38.

反应式:本人有加注。

一。 合成路线。(摘录和本人的加注)。 

Hoechst公司在专利中[(5) B.P. 1,234,668; B.P. 1,355,438; B.P. 1,359,873.]曾述及该化合物可以由5-氨基苯并咪唑酮-2与2-羟基-3-萘甲酸在有机溶剂中缩合来制备。

M. Karnel等人[(6) M. Karnel, J. für Prakt Chem. 31, 100 (1966).] 介绍了有关这类缩合反应,用2-羟基-3-萘甲酰氯和5-氨基苯并咪唑衍生物的缩合。

有关2-羟基-3-萘甲酰氯制备方法亦有介绍[(7) B.I.O.S 986, 174; CA, 58, 1088 (1963), D.C. 56, 166 (1940); CA, 63, 2937 (1965).].

二。  试验结果及讨论。(摘录和本人的加注)。

我们按照色酚AS的合成条件,对“酸式法”,“钠盐法”进行了初步试验,发现以三氯化磷为缩合剂,氯化苯为溶剂,….。

此外,还试验了溶剂用量对反应收率的影响。据摘录介绍 [(8) 细田豊,理论制造染料化学,644-650 (1957).].

三。  实验部分。

(1)5-[2’-羟基-3’-萘甲酰胺基]-苯并咪唑酮-2的合成。

在装有搅拌器,回流冷凝器,滴液漏斗及温度计的一升四口瓶中,加入500毫升干燥,蒸馏过的邻二氯苯(770克,5.5克分子),加入53.3克2,3-酸(97%, 0.275克分子)及39.3克5-氨基苯并咪唑酮-2(95.5%,0.25克分子)。在油浴中搅拌加热至100℃(于90-95℃出现变稠现象),并在100℃温度下于15-20分钟内滴加10毫升三氯化磷(95%,0.11克分子)与等体积的邻二氯苯混合溶液。滴加完毕继续加热,使反应物在30-45分钟内升温至回流(约半小时后物料明显变粘稠,并有大量氯化氢气体放出),在170-180℃保持回流8小时。

反应结束后,冷至100℃以下,加入10%碳酸钠溶液100毫升,中和反应物至pH =7-8,进行水蒸汽蒸馏,回收邻二氯苯约450-480毫升。蒸馏完毕,再用10%碳酸钠溶液调pH =9,趁热过滤,用500毫升热水充分洗涤,压干,干燥,得78克粗产品,纯度94.6%,收率92.5%。

(2)分析方法。准确称取0.5克缩合产物,加入25毫升二甲基甲酰胺,温热至溶,加入8毫升0.5N碳酸钠溶液,加蒸馏水70毫升,冷至5-10℃。在搅拌下一次加入理论量的95% 0.1 N对一氨基乙酰苯胺重氮盐溶液,搅拌2分钟加入30毫升蒸馏水,再滴定到-SH-酸试液刚刚显色为止。

含量: X% =V x 0.1 x 0.319 /G x100.  V: 重氮盐溶液体积(毫升)。 G:分析物重量(克)。

参考文献。含颜料红171, 175,176的合成与应用。

    共16篇。(抄注:无下列本人要讨论的参考文献)。

合成路线中未见引用下列文献。

1.  1956年第二版,原版《Colour Index》。P. 3327-331.中的C.I. Azoic Coupling Component.

生产工艺参考文献,如p. 3327. C.I. 37510 = C.I. 冰染偶合组分10. 其参考文献 = FIAT 764 – Naphthol AS-E. 按照FIAT 764的Naphthol AS名称,其实,其德文生产工艺就在特种文献PB 74026, 2786-2854上。细田豊《理论制造染料化学》。1957年。P. 644中就提到,日文译文的来源是:英国人的英译文,如:BIOS Mis. Rep. No. 20; 和德文原件 PB 74025和PB74026,问题只是没有写出页号。而这些资料国内早有进口。

为了说明问题,本人已在2016年11月7日上网C.I. 冰染偶合组分23。9日上网冰染偶合组分17。10日上网冰染偶合组分4。2017年6月5日上网冰染偶合组分2。

2.  上海市有机化学工业公司 《染料生产工艺汇编》。1976年 内部出版。P. 231 色酚AS到p.239 色酚AS-OL。

这是因为大学不能采购非正式出版物,所以后来有人抄录,而且以正式出版物出版。

3.  肖 刚  杨新玮 等 主编《世界染料品种 – 2005年》。P. 209-219。冰染偶合组分,仍然没有列出德文生产工艺文献。

这说明在2005年以前,全国染料信息中心 = 沈阳院染料情报信息中心,也没有把德文原始资料编写入内。

 

陈忠源 2019年9月3日星期二。

文章标签:CAS号 [26848-40-8] 合成工艺。 色酚AS – BI  
文章作者:陈忠源  整理日期:2019-9-4
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