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    C.I. 酸性红52(C.I. 45100)生产工艺。 CAS号 [3520-42-1]
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C.I. 酸性红52(C.I. 45100)生产工艺。  CAS号 [3520-42-1]

CAS名:Xanthylium, 3,6-bis(diethylamino)-9-(2,4-disulfophenyl)-, inner salt, sodium salt (1:1).

发明者:Emmerich 1906年。原版Colour Index 介绍:BIOS 959, 66.  FIAT 764 – Sulforhodamin B.

用途:纺织品染色,也可用于食品和喷墨用墨水等。LookChem网登录生产与经营单位107家。 反应类别:缩合,氧化。

BIOS 959, 66-70.(=胶卷PB 63858)。Sulforhodamin B extra.  Abschrift 16.10.45 Schä.  September 1938. 英国人抄自德文。

反应式:本人有加注。锂盐CAS/EC号 [131013-82-6] / 405-940-9。英国人是重新打字的,未说明原件的PB报告号。

1 Mol. Benzaldehydrdisulfosäure wird nit 2 Mol. Diäthylamido-m-phenol (B-Phenol) kondensiert, die erhaltene Leukodisulfosäure mit Schwefelsäure bei ca. 1350 pyronisiert und die erhaltene Pyronsäure mit Bichromat zum Farbstoff oxydiert. (抄注:有的德文用了ae = ä,说明是从新抄录的!)。 

Apparatur:  a) Leukosäure: 1 Kondensationsmontejus (K 6), 6500 l, verbleit und ausgemauert, verbleiter Rührer, Steigrohr aus Blei, Heizschlange aus Edelbeld.。 1 Steinnutsche (L 10 oder L 11), 3300 l, gummiert.。  1 Vorlage (L 1 oder L 2), 7500 l, gummiert, Rührer gummiert, Dampfkochrhor gummiert, Steigrohr gummiert.

b) Pyronsäure:  1 Pyronsäurekessel (S 20), 3500 l, Eisen, Rührer aus Eisen, Steigroht aus Eisen, Einlauf für Monohydrat, Heis- und Kühlmantel.。  1 Messgefäss für Monohydrat (S 13), 540 l, Eisen.。  1 Ausfällkasten (S 7), 15000 l, Eisen verbleit, verbleiter Rührer, Kühlschlange aus Blei, unterer Auslauf.。

1 Steinnustsche (L 14), 4300 l, gummiert.。

c) Farbstoff:  1 Oxydationsmontejus (R 5), 3000 l, verbleit und ausgemauert, Rührer gummiert, Dampfkochrohr gummiert.。  1 Klärpresse 800 /800 16 K.。 1 Aussalzmontejus (R 1), 8000 l, verbleit und ausgemauert, Rührer gummiert, Dampfkochrohr gummiert, Kühlschlange aus Kupfer.。 1 Messgefäss für Salzsäure (W 11), 2000 l, gummiert.。 1 Farbstoff presse (F 6) 800/800/23 K.。  1 Vakuumtrockenschrank, ausgemauert, Fassung 66 Bleche, Heisswasser Heizung mit Wasserumlaufpumpe, Kondenswasservorlage.。  1 MM Ableervorrichtung für Trockenbleche mit Enstaubungsanlage.

Verfahren. 操作步骤。a) Leukosäure.(缩合成隐色酸)。

Aus dem Vorratsgefäss lässt man ca. 3300 l. Aldehyddisäure roh in Lösung = 250 kg Aldehyddisäure 100% ig Mol. 266 in das Kondensationsmontejus laufen.  Diese Lösung enthält ausserdem noch ca. 2100 kg Schwefelsäure 100% ig.  Von der Schwefelsäure wird nun soviel abgestumpft, dass rein gewichtsmässig 30% der Gesamtmenge frei bleiben.  Man neutralisiert also beispielsweise 70% von 2100 kg = 1470 kg.  Die Abstumpfung erfolgt mit Natrolauge und Soda, wobei das Verhältnis so gewählt wird, dass durch die Natronlauge nicht zuviel Flüssigkeit eingebraucht wird mit Rücksicht auf die Grösse des Gefässes.  Man verwendet also beispielsweise 605 kg NaOH 100% ig = 1345 l. Natronlauge 33 gewichtsprozentig (äquivalent 800 kg Soda) und 670 kg Soda.

In die fertig abgestumpfte Lösung trägt man nun 300 kg m-Diäthylaminophenol(抄注:打成phenyl, 再次说明资料是抄录的)und 26 kg Äthylkresol (1-Oxy-3-äthylamino-4-methylbenzol,), äquivalent 28.4 kg m-Diäthylaminophenol ein (= Theorie + 5.9 %).  Der Zusatz von Äthylkresol erfolgt deshalb, weil der Farbstoff sonst bei der Oxydation mit Bichromat gegunüber dem Typ zu blau wird.  Bei der früheren Oxydationsmethods mit Eisnechlorid trat diese Erscheinung weniger auf.  Die Schmelze wird nun 18 Stunden bei 100 - 1030 gerührt, auf etwa 800 abkühlen gelassen, auf eine Steinnutsche gedrueckt, auf der ca. 10 cm kaltes Wasser vorgelegt ist, abgesaugt, mit heissem Wasser neutral gewaschen (Mutterlauge in den Kanal) und auf mindestens 65% Trockengehalt trocken gesaugt.

Ausbeute:  Aus 250 kg Aldehyddisäure Mol. 266 werden erhalten ca. 542 kg Leukosäure Mol. 578 (kurz Leukosäure B genannt) 100 =217 =100% der Theorie.  Die Umsetzung erfolgt quantitativ, sodass früher die Analyse der Benzaldehyddisulfosäure durch Kondensation mit B-Phenol und wiegen der erhaltenen Leukosäure ausgeführt wurde.

b) Pyronsäure. (闭环成吡喃酸)。

Die Pyronisierung erfolgt in der fünffachen Menge 90% iger Schwefelsäure.  Unter Verwendung von Monohydrat kann man daher Leukosäure mit einem Gehalt bis 331/3% Wasser benutzen, ohne sie zu trocknen.  Aus diesem Grunde wird die Leukosäure auf der Nutsche bis zu diesem Grade trocken gesaugt.  Ist der Trockengehalt grösser, so ergänzt man die fehlande Wassermenge.  Bei schlecht filtrierender Leukosäure (was gelegentlich vorkommt) dauert das Trockensaugen sehr lange, sodass man in diesem Falle auch mit fauchterer Leukosäure arbeiten kann, wenn man einen entsprechenden kleinen Anteil dieser Leukosäure trocknet und mit dem übrigen Teil zusammen pyronisiert.

Beispiel für einen Ansatz:  2440 kg Monohydrat = die 41/2 fache Menge der 100% igen Leukosäure werden im Pyronisierkessel vorgelegt, dann ohne Kuehlung 979 kg Leukosäure B 68% ig = 542 kg 100% ig Mol. 578, enthaltend 255 kg statt 271 kg Wasser und 16 kg (271 – 255 kg) eigetragen.  Die Temp. steigt bis auf ca. 850 und wird durch Heizen auf 1350 gebracht und zwei Stunden gehalten.

Probe auf Beendigung der Pyronisierung.

55 g Lösung = ca. 10 g Leukosäure werden mit 200 ccm Wasser gefällt, nach 1/4 Stunde abgesaugt, nicht nachgewaschen, mit 250 ccm Wasser aufgeschlämmt, zum Sieden erhitzt und mit 6.4 g Eisenchlorid 100% ig 1/2 Stunde gekocht.  Nach Abkühlung auf 250 wird filtriert, mit kaltem Wasser nachgewaschen, dann das Filter mit heissem, ammoniakhaltigem Wasser ausgezogen.  Der Auszug darf beim Ansäuern keinen Neiderschlag (Leukosäure) geben, andernfalls muss die Pyronisierung weiter bei 1350 gerührt werden.

Ist die Probe gut, wird der Ansatz schnell auf ca. 200 abgekühlt und in einen verbleiten Ausfällkasten mit 11000 l. Wasser unter Rühren gedrückt.  Die Temp. Steigt auf ca. 450.  Man gibt nun ca. 1000 kg Salz zu, wodurch die Pyronsäure nicht ausgeschieden, sondern nur in eine Kristalline, besser filtrierbare Form gebracht werden soll.  Darauf lässt man noch 24 Stunden stehen und lässt die Ausfällung auf eine Steinnutsche laufen, wo sie abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird bis das Filtrat hell lauft.  Das Produkt bleibt sauer.  Der Filterkuchen wird gewogen und in einer Durchschnittsprobe der Trockengehalt und die Schwefelsäure bestimmt.

Ausbeute: Aus 542 kg Leukosäure Mol. 578 werden erhalten ca. 423 kg Pyronsäure Mol. 560 (100 = 78) = 80.5% der Theorie.

c) Farbstoff.(氧化与成盐)。

Im Oxydationskessel werden 100 kg Pyronsäure B 100% ig in 2000 l. Wasser zum Seiden erhitzt, dann 28.6 kg Schwefelsäure 600Be‘ gemischt mit etwa 30 l. Wasser und anschliessend ca. 20 kg Na-Bichromat 100% ig als ca. 70% ige Lösung zugegeben.  Nun wird 1 Stunde bei 95 - 1000 gerührt und eine Probe im Labor. Untersucht, ob die Pyronsäure vollständig oxydiert ist, andernfalls gibt man noch etwas Chromlauge zu und rührt noch etwa 1/4 Stunde bei 85 – 1000.  Wenn die Probe gut ist, werden ca. 38 kg Soda eingetragen, sodass am Schluss die Reaktion deutlich delta-alkalisch ist, 3 kg Kieselgur zugegeben, mit ca. 530 kg Salz = 22% der heissen Lösung versetzt, noch 1 Stunde bei 95 - 1000 gerührt, dann heiss geklärt und die geklärte Lösung.  240 kg = 207 l. Salzsäure 200 Be‘ einlaufen aus Messgefäss.  Nun wird auf ca. 200 abgekühlt und nach 2 – 4 Stunden der Farbstoff abgepresst und in Vakuumschrank bei 70 - 800 getrocknet.

Ausbeute:  Aus 100 kg Pronsäure Mol. 560 werden erhalten 95 – 99 kg F-Ware in Stärke 85: 100 Sulforhodamin B Extra Typ = 112 bis 116 kg Typ B extra = 90 – 94 kg Reinfarbe (80.5: 100 Typ).

 

细田豊《理论制造染料化学》。技報當 出版。 1957年。 P. 790-791. スルホロ-ダミン B エキストラ(IG). 译自BIOS 959.

    (1) “Leuco-acid”。 ベンザルデヒド-2,4-ジスルホン酸250 kg,硫酸约2100 kgを含む溶液约3.3 m3をNaOH 605 kg (33% 1345 l.) およびNa2CO3 670 kgで硫酸の70%を中和し,m-ジエチルアミノフェノ-ル300 kgおよび0-エチルアミノ-p-クレゾ-ル26 kgを加え,100-1030に18 h搅拌後800に冷し,10 m3の水を入れたスト-ンフィルタ-に排出,滤過,湯洗,吹かせて65%以上の亁分とする。收率100%。

(2) “Pyron-acid”。100% 硫酸2440 kgに“リウロ酸”542 kgを含む68% ケ-ク979 kgを冷却せずに加え,水16 kgを追加して,硫酸浓度を90%にし约850から1350に上げて2 h保温する。200に冷し水11 tに排出(约450になる),NaCl 1 tを加え24 h静置後スト-ンフィルタ-で滤過,滤液がうすくなるまで洗う。“Pyron-acid”423 kg (分子量560),收率80.5%。

(3) Sulorhodamine B Extra。“Pyron-acid”100 kgを水2 tと煮沸,硫酸600Be‘ 28.6 kg + 水30 l. を加え,重クロム酸ソ-ダ20 kgを70% 液とし加え95-1000に1 h加热,实验して必要あれば重クロム酸ソ-ダを追加しさらに1/4 h加热する。Na2CO3约38 kgでアリカリ性とし,硅藻土3 kg,NaCl 530 kg(液の22%)を加え,95-1000で1 h搅拌,滤過,盐酸200Be‘ 240 kgを加え,200に冷し2-4 h後滤過し,70-800で减压亁燥する。95-99 kg = 112-116 kg 标准。

陈忠源试译(译文仅供参考)。 译自BIOS 959, 66-70. (这是以前的译文)。设备暂不译,部分已加在操作过程中。

1. 隐色酸(缩合)。

在6500升具加热蛇管的缩合锅内,加入3300升粗制2,4-二磺酸基苯甲醛硫酸溶液,折百250公斤,因为是硫酸溶液,其中含有2100公斤100% 硫酸,为使硫酸总量调节到重量百分数到30%,用一些碱中和,70% 的硫酸 = 100% 1470公斤。中和时用液碱和碳酸钠,其比例根据设备容量,不要加入太多的液体,例如,加605公斤100% 氢氧化钠 = 1345升33% 液碱(约800公斤碳酸钠)和670公斤碳酸钠,酸量调节完毕,加入300公斤间二乙氨基苯酚和26公斤乙基甲酚(1-羟基-3-乙氨基-4-甲基苯酚),它相当于28.4公斤间二乙氨基苯酚(这样,比理论量过量5.9%),加入乙基甲酚,主要考虑到后面用重铬酸钠氧化时,色光不至于偏蓝,因为以前用三氯化铁氧化,出现过这种现象。加毕,于100-103℃搅拌反应18小时。缩合完毕,冷至80℃,将其压入已加有10公分高度冷水的3300升衬铅抽滤槽内,抽滤,滤饼用热水洗到中性,滤液废弃,滤饼抽干到含固量大于65%。

得量:250公斤2,4-二磺酸基苯甲醛(分子量266)投入量,约得542公斤隐色酸(分子量578),简称隐色酸B(理论投得量= 100=217 )。收率100%。

2. 吡喃酸(闭环)。

闭环需用5倍量的90% 硫酸,考虑到隐色酸未烘干,还有331/3 的水,所以需用100% 硫酸,为此隐色酸必须尽量抽干,干品含量越高,水量就越少,过滤不好时(偶尔发生),抽干时间就长,遇到这种情况可用它与一部分抽干的隐色酸混和进行闭环,投料例:在3500升具加热,冷却夹套的闭环锅内,加入2440公斤100% 硫酸 = 隐色酸投量的4.5倍,无需冷却,加入979公斤含固量68%的隐色酸B = 100% 542公斤(分子量578),其中含水255公斤,因为不是271公斤,需再加水16公斤(271 – 255 = 16),温度自行升至85℃,然后加热升温到135℃,并保温反应2小时。

取样测闭环终点:取55克反应液 =约10克隐色酸,加200毫升水处理15分钟,使物料析出,抽滤,滤饼不用水洗,直接加250毫升水打浆,加热至沸后加入6.4克100% 三氯化铁,并煮沸反应半小时,冷却至25℃,再过滤,滤饼用冷水洗涤,然后用热的氨水萃取,萃取液酸化后,应不再有沉淀物(指隐色酸),否则需再在135℃反应。

取样合格后,迅速冷至20℃,压料至预先加有11000升水的15000升配有蛇管的沉淀锅内,温度自行升至45℃,加入1000公斤食盐,此时吡喃酸应成易于过滤的结晶析出,放置24小时,用抽滤槽抽滤,滤饼水洗到洗水呈浅色,滤饼称重,并取样测干品含量和硫酸含量。

得量:542公斤隐色酸(分子量578)投入量,约得423公斤吡喃酸(分子量560)= 收率:80.5%。

3. 染料(氧化与成盐)。

在3000升氧化锅内,加入2000升水和100公斤100% 吡喃酸B,加热至沸,然后加入28.6公斤600波美(= 78%)硫酸,再加入由30升水和20公斤100% 重铬酸钠配成的,约70% 氧化液。加毕,于95-100℃反应一小时。取样送化验室测氧化是否完全,如果未到终点,追加一些重铬酸钠溶液,并在95-100℃反应15分钟。取样合格后,加入38公斤碳酸钠,最后使物料对δ-试纸显碱性,加入3公斤硅藻土,再加入530公斤食盐 = 热料液的22% 量。于95-100℃再搅拌一小时,趁热用滤清压滤机过滤,滤液中加入240公斤= 207升200波美盐酸,冷却至20℃,然后压滤,滤饼于70-80℃真空烘箱中烘干。

得量:100公斤吡喃酸(分子量560),得标准品染料112-116公斤 =纯染料90-93公斤。

 

PB 74067  Dyes and Textile auxiliaries production methods. 852页。 上海染料所有放大本。

PB 74067, 154-156.  Sulforhodamin B extra.    本人未抄录。

 

A. B. Eльцова. Лаб. практ. по синтезу продуктов и красителей 1958.

§ 4.8. Сульфородaмин С.  原文不再抄录。

 

A.B.Eльцова。《染料及中间体实验室合成方法》。1985年。 § 4.8  磺化罗丹明C。 陈忠源译自俄文(仅供参考)。

2,2'-二羟基-4,4'-双(N,N-二乙氨基)-2'',4''-二磺基三苯甲烷。CAS号 [73834-46-5] 的制备。

将装有搅拌和回流冷凝器的500毫升三口烧瓶,置于电加热水浴中,加入200毫升水,15毫升浓硫酸,11.6克苯甲醛-2,4-二磺酸和13克3-(N,N-二乙氨基)苯酚,搅拌下于沸水浴中保温15小时(可在任何时间间断,放置过夜)。

将装有搅拌的500毫升烧杯置于冰浴中,固定在卡圈内,加入200克碎冰,搅拌下加入上述制备液,搅拌20分钟后用布氏漏斗过滤,滤饼用冷水(约5℃)洗涤(每次30毫升,总量200毫升),抽干,置于培养皿中,于空气中或氯化钙真空干燥器中干燥。

得量:16克(71%),红紫色粉末,易溶于水。

9-(2,4-二磺苯基)-3,6-双(N,N-二乙氨基)氧杂蒽单钠盐。CAS号 [3520-42-1]。

预先准备:(a) 46毫升一水硫酸;(b) 9.5克三氯化铁于20毫升水中配成溶液;(c) 2.5克碳酸钠于15毫升水中配成溶液。

将装有搅拌和温度计的150毫升三口烧瓶,置于电加热油浴中,加入46毫升一水硫酸,搅拌下慢慢加入16克三苯甲烷隐色体 [73834-46-5],物料加热到135℃,保温2小时。然后撤去油浴,继续搅拌降温到80℃。

将装有搅拌的500毫升烧杯,固定在卡圈内,烧杯中加入250克碎冰,搅拌下倒入上述热(80℃)反应物,搅拌15分钟,烧杯放进冰浴中,冷却到5-10℃,悬浮液用布氏漏斗过滤,滤饼仔细抽干,得约18克染料隐色体 [2609-88-3] 滤饼。

将装有搅拌,温度计,滴液漏斗和回流冷凝器的250毫升四口烧瓶,置于电加热油浴中,加入染料隐色体滤饼和70毫升水,悬浮液在搅拌下加热到90℃,加入9.5克三氯化铁溶液。然后在一小时内滴加由2.5克碳酸钠配成的水溶液,加完碳酸钠溶液,物料应对刚果红仍显酸性,于90-95℃保温搅拌3-4小时。取样,物料应完全溶于水,热溶液在搅拌下加入18克细氯化钠,放置过夜。用布氏漏斗过滤出染料铁盐,滤饼用20毫升冷水洗涤,抽干。

将装有搅拌和温度计的300毫升烧杯,置于电炉上,固定在卡圈内,烧杯中加入上述染料滤饼和150毫升水,搅拌下假日到90℃,加入约7克结晶碳酸钠到广泛试纸测pH 8-9,加碳酸钠时染料溶解,趁热用预先在烘箱内加热到90℃的布氏漏斗过滤,滤渣用热水(90℃)洗涤,,滤液和洗水返回到同一烧杯内,加热到70℃,慢慢加入约22毫升浓盐酸到刚果红试纸呈酸性。然后加入37克细盐,搅拌15分钟后放置过夜,悬浮液过滤,滤饼抽干,置于培养皿中,于室温中干燥。

得量:10.4克(65%)。蒲层展开(乙醇:水 =1:2)。R f 0.7.

 

加注:拼色和染料加工。

酸性红52 + 酸性黄184 ,见专利CN 104343022。 欧洲编号:911-576-6;  911-577-1; 911-580-8 和 911-581-3。

酸性红52 + 助剂CAS号 [9003-39-8] 。酸性红 + 酸性黄3 + 碳12-18 聚氧乙烯醇,欧洲编号911-579-2。

 

染料应用性能和非纺织品的应用。

日本化药《日本化药染料便览》。1982年。P. 308-309. Kayacyl Rhodamine FB. = C.I.酸性红52.

各类纤维上的应用性能(日文/英文说明)。

 

Axel Mixa. 《Coloring of Foods, Drugs and Cosmetics》。1999. P. 221-222.  C.I. 45100 = C.I.酸性红52.

层析:DC / Schleicher & Schüll 2043 b MgI. 展开剂:Acetic acid ester 11 ml + Pyridine 5 ml + Wter 4 ml.

主要用途:Cosmetics: -Shampoo, foam bath; -Liquid soap; -Can be used as substitute for the disapproved Rhodamin C. I. 45170.

 

国内染料专业出版物。

1. 丁忠传  史献平 等主编 《染料品种指南》。中国化工信息中心 出版。1995年。P. 48.  C.I.酸性红52。

主要文献:抄自原版Colour Index。

2.《世界染料品种 – 2000年》编写组 编写出版。《世界染料品种 – 2000年》。 P. 125-126.  C.I.酸性红52。

参考文献:抄自原版Colour Index。

3. 周学良 主编 《精细化学品大全 – 染料卷》。浙江科学技术出版社 出版。2000年。 P. 19. # 0201118.  C.I.酸性红52。

序。 工程院院士 高从楷;申稿 。彭孝军,大连理工大学教授。 酸性玫瑰红B = C.I.酸性红52。 书中无参考文献,无生产工艺。

4. 肖  刚  杨新玮 等主编《世界染料品种 – 2005年》。 P. 63-64.  C.I.酸性红52。

参考文献:抄自原版Colour Index。

5. 何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。P. 110-111.  C.I.酸性红52。

谢谢何岩彬 同志,使本人有机会参与申稿工作。

 

读报有感:

10月3日新民晚报第一版推出新中国成立70周年专版“晒晒我家老照片”的征文,新民晚报不是科技报,本人又没有老照片,所以只能通过网页,上一些历史科技文献,说明我们今天已能生产各类染料以及各类化工中间体。求真务实,当好后勤兵!

 

陈忠源 2019年10月4日星期五。

文章标签:C.I. 酸性红52(C.I. 45100)生产工艺。 CAS号 [3520-42-1]  
文章作者:陈忠源  整理日期:2019-10-8
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